La guerra hispano-estadounidense
Tanto Cuba como Puerto Rico existieron como colonias españolas desde la llegada de los españoles a finales del siglo XV hasta la guerra hispano-estadounidense en 1898. Esta guerra fue un conflicto armado entre dos de las superpotencias militares imperialistas de la época (España y Estados Unidos) luchando por el control de Cuba, Puerto Rico, Guam y las Islas Filipinas. Los Estados Unidos ganaron la guerra y, como consecuencia, tomaron control de los territorios ya mencionados.
Aunque oficialmente Cuba recibió su “independencia” de los Estados Unidos poco después de la guerra (en 1902), su poder diplomático estuvo extremadamente limitado a consecuencia de la enmienda Platt. Esta le dio a los Estados Unidos el poder para intervenir en la política cubana y reconoció la legalidad de bases militares estadounidenses en la isla, como la de Guantánamo, que aún existe.
A diferencia de Cuba, Puerto Rico no mostró mucha resistencia política a la invasión estadounidense y, en 1917, con la aprobación de la ley Jones en el congreso de EE.UU., todos los puertorriqueños pasaron a ser ciudadanos estadounidenses, como todavía lo son hoy en día.